伊莎贝拉·德埃斯特肖像

1499年，达·芬奇离开米兰，开始长达几年的旅行。在曼托瓦，他受到最热情的接待，路德维科妻子的姐姐——曼托瓦的伊莎贝拉·德埃斯特（d'Isabelle d'Este）很早就请求达·芬奇为其创作一幅肖像。

在当时，拥有至高权势的德埃斯特因其勇气、智慧、博学和不俗的艺术品位深得众多艺术家追捧，但达·芬奇很快发现，她只是一个刁钻、蛮横的女人，只想让画家们为其创作歌功颂德的作品。

达·芬奇无法推脱伊莎贝拉的请求，他用黑石、彩色粉笔为她创作了一幅侧面像，尽管伊莎贝拉坚持，达·芬奇也只是含糊地应承着，最终却离开曼托瓦，前往威尼斯，留下这幅未完成的画作。

即便未完成，画作已经呈现出完美的头部和胸部比例，人物姿势娴静优美，完美的线性轮廓，眼睛凝视前方，与身体的转向形成对比。画作也体现了达·芬奇推崇的“渐进式、理想化的肖像”——他试图创造出与普遍美相关，栩栩如生的完美肖像。

洛伦佐于1500年3月13日写信给侯爵夫人的信中提及：“达·芬奇在威尼斯向我展示了你的女士肖像。栩栩如生，画得很好，不可能更好。“