March高等有机化学-轻识

本书是Michael B Smith教授和Jerry March教授编著的《March’s Advanced Organic Chemistry》第五版的修订版，是高等有机化学的经典教材。该书内容全面，条理清晰，通过有机化学日益发展的新方法、新技术系统地讲述有机化学的基本理论、并讲述如何运用新理论、新方法来解释有机化学反应中的新现象。书中根据反应类型给出了大量的反应并收集了大量的文献。本书适合作为高年级和研究生有机化学教材，低年级基础有机化学课程的教师用书，以及有机化学工具书。

编辑推荐

国际公认的高等有机化学品牌教材和参考书，在国际教材界享有很高的盛誉。

自第一版问世以来，历经半个世纪，长盛不衰，作为有机化学教材的典范之作，影响了一代又一代有机化学家。

作为有机化学反应、机理和结构研究的必备参考书，风靡世界各国，成为各有机化学实验室的经典资料。

适...

编辑推荐

国际公认的高等有机化学品牌教材和参考书，在国际教材界享有很高的盛誉。

自第一版问世以来，历经半个世纪，长盛不衰，作为有机化学教材的典范之作，影响了一代又一代有机化学家。

作为有机化学反应、机理和结构研究的必备参考书，风靡世界各国，成为各有机化学实验室的经典资料。

适合于有机化学家、研究生和高年级本科生阅读。

前言

有机化学的知识在多个前沿领域不断地蓬勃发展。新的期刊不断涌现，老期刊则加快了发行频率或增加了刊登论文的数量。为了反映这一趋势，我们对这本书进行了彻底改编，对第四版中保留的每个专题都进行了更新，第五版全书的每一页都或多或少地进行了修改。同时还增补了2800余篇新参考文献，删去了少数相比较老的文献。对于主要作者相同的一系列工作的文献，我们只保留了较新的，更早的文献读者可以参阅本书中新文献的引文。第五版的结构与前面的版本基本上相同，在内容组织上作了少量的修改。第五版增加了41节新的内容，删去了54节旧的内容。被删除章节中的内容基本上被合并或者移到其它章节。新的章节反映了有机化学新的进展。典型的例子包括：10?20（硅烷的羟基化），15?36（自由基环化），15?47（芳环上的双羟基化），以及19?15（亚甲基氧化为OH，O2CR或者OR）。有的原有章节被拆开以反映新的发展。例如:Diels?Alder反应被分为一般的反应（15?58）和杂原子Diels?Alder反应（15?59）；羟醛缩合反应被分为常规的羟醛缩合反应（16?38）和Mukaiyama羟醛缩合反应（16?39）；卤代烃与金属有机化合物的反应部分被拆分为卤代烃与第Ⅰ族与Ⅱ族金属组成的金属有机化合物试剂的反应（10?94），卤代烷与有机铜试剂的反应（10?95），卤代烷与其它金属有机化合物的反应（10?96）。与此前出版的四版一样，这一版本也定位为具有大学本科水平的有机化学与物理化学知识的学生选修的高等有机化学课程的教材。

与前几版的目的一致的是，本书仍将同时注重有机化学学习中的三个基本方面：反应、机理和结构。以本书为基础完成高等有机化学课程学习的学生应该具有现代基础有机化学的基础知识，从而具备直接参考文献的能力。对于有机化学的一些主要的特殊领域（如萜类、糖、蛋白质、许多金属有机试剂、组合化学、聚合反应与电化学反应、类固醇等），有些在本书中只作简单介绍，有些则未加赘述。我赞同March教授的观点，认为有关上述领域的课程应该在研究生一年级以后，在学生选修相关课程之后，或者直接在阅读其它优秀书籍或综述中，掌握了化学的基本原理的情况下开设。此外，这些领域所包含的内容十分丰富，已经超出本书的涵盖范围。

本书依据反应的类型来组织内容，以使得学生们能够通过少数的原理掌握数量庞大的有机化学反应。因此本书的反应机理部分（下篇）被分为十章（第10章至第19章），每章都介绍了一种不同类型的反应。在每一章的第一部分中，介绍反应活性和反应方向，以及基本的反应机理。第二部分则由数个小节组成，每个小节对应相应的反应，在每个小节中对每个反应的适用范围和反应机理加以讨论，各节的编号可用于替代反应名称。由于某些类别化合物（如醛，酮）的制备方法可能并不在同一处介绍，我们还在附录B中给出了一些种类的化合物合成方法索引。每一个反应后面都尽可能列出相应的Organic Syntheses中的参考文献。因此对于大多数反应而言，学生都能从Organic Syntheses中获取实际反应的例子。需要提醒读者的是，各版的反应编号并不相同，第五版的许多部分和第四版也并不完全对应。例如，第四版的硼氢化反应编号为15?12，而在第五版中为15?16。

上篇中，前五章主要讨论有机化合物的结构，为后面反应机理的理解提供了必要的基础知识，同时本身也是十分重要的部分。此后两章主要介绍反应机理概论，其中一章介绍常规化学反应机理，另一章介绍光化学反应机理。最后还利用另外两章的篇幅介绍了有关反应机理的更多背景知识。

除了对反应、机理和结构的学习，学生还应该对有机化学文献有一定的了解。在附录A中，用一章的篇幅对这一方面进行了介绍。当然，可能很多教师希望在课程开始的时候介绍这部分知识。

这本书包括了从第三版开始介绍的IUPAC有机转化命名法。由于第三版出版后，相应的命名法为了能够涵盖新的反应类型而有所扩展，我们在本版中更多地使用了新的命名法。此外，IUPAC发布了一个新的描述反应机理的命名系统，同时一些较简单的描述方法也被列出。

有机化学涉及基本结构、反应和反应机理，编写有机化学这样丰富内容的学科的教材，显然不可能在包罗万象的同时也做到内容深入。即使能够做到，恐怕也没有必要这样做。然而，学生经常希望自己对某一专题进行深究。因此我们也力图能让读者得以了解1965年以来各方面的综述文献或书籍。出于这个目的，我们希望本书同时能够成为它所涵盖的领域内二级文献的（1965年以来）索引。而且，在研究生课程中，学生们也应该被鼓励去查阅一些原始文献。为此目的，本书共计引用了12000篇文献。

我们将这本书定位为具有研究生水平的学生为期一年的课程采用的教材。然而对于在至少修过一年的基础有机化学以及最好修过物理化学的高年级本科学生中开设的高等有机化学课程，本书也是适用的。本书也可以省去其中大部分内容，缩为一个学期的课程。当然，即使对于一年的课程来说，本书所涵盖的内容仍多于讲授所需要的，忽略其中的一些章节不会丧失其连贯性。

读者会发现，本书包含了研究生一年级的有机化学和物理化学课程的资料。在大多数情况下本书更深入地加以讨论，并列出相关的引用文献，这些是一年级教材中所没有的。根据我的经验，结束一年课程学习的学生对这些知识的印象难免变得模糊，而在另一体系之下对这些知识进行回顾往往使他们受益匪浅。笔者希望本书根据反应和机理对知识的组织能够为学生对知识的记忆和理解略尽绵力。在任何课程中，由于学生已经学习过相关领域，或者学生所选修的其它课程涵盖了本书的一部分，教师完全可以忽略本书中的一些章节。第1、4、7章属于这种类型。

尽管这是一本教科书，我们也希望它具有一定的参考价值。学生在准备资格考试或者进行有机化学实验过程中可能会发现，本书下篇中包括了反应机理相关材料的归纳，以及约580个反应的介绍。这些材料按照反应类型，以及反应中破坏和形成键的种类编号排列。本书具有参考价值的还包括前面提到的按照化合物种类编制的合成方法索引（附录B）以及每个反应的所有Organic Syntheses中的参考文献。

任何一位编写此类书的人都会面临如何选择单位制的问题，因为国际单位制往往和参考文献中习惯使用的不一致。其中两个情况就是能量的单位和键长的单位。IUPAC规定能量的单位为焦耳，这一单位也被广大期刊所接受。然而在美国期刊上，有些有机化学家发表论文时习惯使用卡路里作为单位，近期这一现象并没有改变的迹象。由于此书的前版在美国内外都被广泛使用，我决定采取两种单位并用的办法。键长的问题相对就比较容易了，虽然IUPAC并未推荐?为长度单位，除了少数论文使用了pm作为键长长度单位，全世界无论是有机化学还是晶体学杂志中键长几乎都以?为单位。本书于是仅使用?作为单位。

在此谨向那些March教授在前四版中提到并致谢的化学家们做出的贡献表示感谢。

同时要特别感谢John Wiley & Sons出版社的STM部门、Darla Henderson博士、Shirley Thomas与Jeannette Stiefel以及Wiley公司的其他编辑，他们为在此书从初稿到最后成书的过程中付出了细致辛勤的劳动。我还要特别感谢曾与March教授合作的Ted Hoffman编辑，没有他的工作就不会有本书的第五版。同样感谢写信给March教授指出前面数版书中的谬误或者提出其它建议的读者。我们也非常欢迎这样的来信。

在此我衷心地希望本书的读者能够直接和我联系,指出本书中的谬误，对本书进行评论，以为下一版的编写做准备。我希望第五版将保持March教授从第一版开始就建立的传统风格。

我的电子邮箱是smith@nucleus?chem?uconn?edu，主页是

http://orgchem?chem?uconn?edu/home/mbs?home?html.

最后，我还要感谢我的妻子Sarah和儿子Steven，他们的耐心和理解使我得以完成此书。没有他们的支持，这项工作不可能完成。

Michael B? Smith！

写于Storrs, Connecticut